Nació en Toledo, donde recibió su primera formación humanista. Posteriormente se formó como "aparejador" o ayudante de Herrera en la construcción de El Escorial.

En 1586 se encontraba en Sevilla, donde había adquirido notoriedad como arquitecto. En ese año pasaba por la ciudad el Ingeniero militar Tiburcio Spannocchi para reconocer las fortificaciones de Cádiz y Gibraltar, quien le admitió como Ingeniero extraordinario (ayudante). De esta manera Cristóbal de Rojas comenzó una intensa carrera militar. A partir de ese momento, Cristóbal de Rojas realizaría una intensísima labor, proyectando y construyendo plazas fuertes por toda la Península e incluso en África. Así lo encontramos en Pamplona y en Cádiz, e incluso como ingeniero en la expedición naval que al mando de D. Juan del Águila, se emprende en 1591 contra los hugonotes franceses, en la región de Bretaña.

La expedición se organizó en Santander, donde Francisco de Rojas realizó antes de zarpar un anteproyecto para poner al días las fortificaciones del puerto, que estaban muy dañadas tras el ataque del pirata Drake de 1588. El desembarco se produjo en Blavet, donde Rojas se encargó de las obras defensivas necesarias, mediante la construcción de dos fuertes en la entrada de su puerto. Posteriormente tomó parte en algunos asedios a plazas fuertes, y en Brest (1593) construyó el "Fuerte del León" para defender su puerto.

En 1596 fue Rojas dado de baja del ejército de Bretaña y, encontrándose en la Corte, se produjo el desgraciado acontecimiento conocido como el Saqueo de Cádiz. La ciudad tenía sus fortificaciones en un estado bastante lamentable (de lo que ya habían informado Cristóbal de Rojas y Spanochi en su primera visita a Cádiz y Gibraltar), por lo que poco se pudo hacer en cuanto a su defensa. Entre tanto se realizaban las obras de fortificación necesarias, se mandó a Rojas para que efectuase las reparaciones más urgentes.

En 1597 realizaba nuevos proyectos para la fortificación de esa ciudad, así como viajes a Gibraltar, Ceuta y Tarifa, en los que emite informes para la reforma de sus defensas. También terminaría en ese año su libro Teoría y Práctica de la Fortificación (Madrid, 1598), primer libro de fortificación que se publica en España, que era el compendio de sus enseñanzas en la Academia de Matemáticas de Madrid. Estas enseñanzas apenas durarían un año, y ocurrieron en el tiempo en el que el capitán Rojas estuvo en la Corte a su regreso de Bretaña, y hasta que fue enviado a Cádiz después del saqueo de esta ciudad por la armada de Hawkins.

Entre 1599 y 1607, el capitán Cristóbal de Rojas alternaría trabajos en Cádiz con sus visitas a las fortificaciones de Lisboa, La Coruña e Islas Terceras, e incluso escribe un nuevo libro, de larguísimo título: "Sumario de la Milicia antigua y moderna, con la orden de hacer un exército de naciones y marchar con él, y alojarlo y sitiar una plaza fuerte, y otros discursos militares con una relación de los reyes que ha havido desde el Rey Rodrigo hasta el dignísimo Rey de España D. Felipe tercero, y la fortificación real y no real", y un tratado de la artillería y al fin un nuevo modo de fabricar dentro de la mar las Torres a menos coste y la obra más firme. Dirigido al Rey nuestro señor 3º de este nombre, por el Capitán Christobal de Roxas, Ingeniero militar. Año 1607".

Independientemente de lo que sugiere el título de la obra, señalaremos algunos aspectos de mayor interés para nosotros. Así, en el Capítulo IX se trata "del paso de los ríos"; en el Capítulo XV "los fuegos e ingenios convenientes para el ataque y defensa", todos en la primera parte del libro. En la segunda, Rojas amplía algunos conceptos de fortificación, que ya había explicado en su primer libro; y finalmente en la tercera, además de tratar sobre la artillería, establece un breve discurso sobre "el modo de sitiar una plaza, desde antes del acordonamiento hasta dejarla ya el exército guarnecida".

Ejemplo de Fortificación , del libro Teoría y Práctica de Fortificación.