Nació en Tudanca, provincia de Santander, en 1740. Con 18 años, sentó plaza contra la voluntad de sus padres como voluntario en el Regimiento de Infantería de Toledo en 1758.

Tomó parte en la Expedición a Orán y los sitios de Almeida y Gibraltar. En 1781 marchó a la Isla de Santo Domingo. Tomó parte en diversas operaciones en La Habana y el Perú. Atravesó con sus soldados los Andes hasta Potosí y la Ciudad del Plata.

En 1791 regresó a España con el empleo de Coronel. Comenzó la guerra contra los franceses en 1793 como Brigadier. Fue ascendido a Mariscal de Campo por su brillante actuación en Saint-Ferreol en el mes de noviembre de 1793. Tras la enfermedad del general Curten es nombrado para sucederle en el mando.

Al firmarse la Paz de Basilea en 1795, García de la Cuesta era ya Teniente General y Presidente del Consejo de Castilla.

Al estallar la guerra contra los franceses en 1808, el general De la Cuesta era el Capitán General de Valladolid. Tenía 68 años. Su actuación decidida le restó simpatías en la Junta de Defensa de Madrid. Para su desgracia, en el breve tiempo de un mes y medio cosechó dos derrotas a manos del Mariscal Bessieres. El 8 de junio fue la primera, en Cabezón de Pisuerga, al frente de un heterogéneo ejército formado por unidades regulares y paisanos; en el combate el general Lasalle, al mando de los dragones franceses, acuchilló y masacró las unidades de estudiantes vallisoletanos, que se batieron con valor y heroismo.

El 18 de julio fue derrotado por segunda vez en la Batalla de Medina de Rioseco; en esta ocasión compartió la derrota con el general Blake, al que se le acusa de ser el causante de la derrota por no haber colaborado más con el general De la Cuesta.

Su personalidad severa, inflexible y adusta le ocasionaron discordias con el general Castaños y lord Wellington, aparte de tener pocos adeptos en la Junta Central. Tras la Batalla de Talavera entregó el mando de sus tropas al general Eguía, dimitió de todos sus cargos y se retiró a Palma de Mallorca.

En su retiro balear escribió su "Memorial a Europa", donde justifica su conducta militar y política en la guerra contra Napoleón. Murió en Palma de Mallorca en 1812 a la avanzada edad de 72 años, sin ver derrotado al ejército francés al que con tanto tesón y denuedo combatió.