Derrota castellana frente al ejército portugués.

Muerto el rey de Portugal sin sucesor, el rey Juan I de Castilla hizo valer sus derechos al trono portugués, pues estaba casado con la princesa heredera al citado trono. Pero el Gran Maestre de la Orden de Avis, elegido rey por la mayoría del pueblo portugués, le disputaba este derecho. Castilla y Portugal entablaron una guerra sostenida por tierra y por mar, y en la que intervinieron Francia, Navarra e Inglaterra.

A primeras horas de la mañana del 14 de agosto de 1385 los portugueses habían tomado posiciones en una altura situada sobre el camino que une Leiria con la aldea de Aljubarrota. Los castellanos que marchaban por este camino fueron informados por sus exploradores de la situación del enemigo, por lo que se separaron del camino hacia la derecha de los portugueses, les rebasaron y se colocaron a espaldas de ellos. Los portugueses cambiaron su frente a retaguardia, con lo que su posición mejoró notablemente:

• Los portugueses ocupaban una meseta larga y estrecha tan solo accesible por el frente, flanqueada por profundas cañadas. El cambio de frente les facilitó la ocupación de la parte central y la defensa de la posición.

• La vanguardia, compuesta por 2.500 soldados al mando de Alvarez Pereira, desplegó en primera línea perpendicularmente a la calzada y paralelamente al frente.

• En ambos flancos desplegaron sendos cuerpos dispuestos perpendicularmente al frente. El de la derecha, al mando de Men Rodríguez y cuyo nervio lo constituía la legión de los "enamorados". El de la izquierda, al mando de Juan de Monserrat, estaba compuesto por los auxiliares ingleses y bretones.

• A unos 500 pasos detrás de la primera línea desplegó el Maestre de Avis con una fuerza de unos 5.000 hombres, entre los que había 700 lanzas escogidas, ballesteros y flecheros.

• Por último, a espalda de esta línea se dispusieron las reservas y la impedimenta, protegidas por un cercado.

Por su parte, los castellanos desplegaron de la siguiente forma:

• La vanguardia del Maestre de Alcántara fue colocada en el ala derecha para flanquear la posición portuguesa.

• La primera línea estaba formada por una 6.000 hombres, con 16 piezas de artillería que colocaron delante.

• El ala izquierda estaba formada por unos 3.000 soldados al mando del Maestre de Calatrava y el Mariscal González Carrillo.

• A unos 700 pasos detrás de la primera línea se colocó el rey Juan I, que viajaba en litera por hallarse enfermo, con su mayordomo y lo más escogido de sus nobles.

• Más a retaguardia se montó la tienda del Rey y se colocó la impedimenta.

El ataque castellano se produjo a las 18:00 horas, tras haber perdido mucho tiempo en conferencias y negociaciones, y sin tener en cuenta el cansancio de las tropas, lo avanzado de la hora y que faltaban aún por incorporarse diversos cuerpos de combatientes. Influyó en la decisión la impaciencia de los jóvenes caballeros castellanos que formaba la primera línea del despliegue, que fiaban su éxito a su número, valor y acometividad.

Tras producirse el ataque castellano, se produjo un desorden y apelotonamiento sobre el centro de la línea que atacaban debido a los obstáculos que habían colocado los portugueses para proteger su frente. El desorden aumentó cuando los caballos castellanos tropezaron con la zanja que el enemigo había abierto delante de su primera línea. A pesar de ello, los castellanos lograron romper la línea. El Maestre de Avis cargó sobre los castellanos desde la segunda línea para restablecer la línea portuguesa, y su movimiento fue auxiliado por los tropas que formaban en los flancos, que giraron hacia el frente en vista de que nadie les atacaba y atacaron de flanco a los castellanos. Los arqueros ingleses, disparando sus flechas protegidos desde los parapetos que ocupaban, contribuyeron a provocar el desorden en las tropas castellanas.

Por su parte, las tropas del Maestre de Alcántara avanzaron sobre el flanco enemigo para envolver la posición, pero su choque contra el enemigo no coincidió con el ataque de frente por la precipitación con la que se dió este último. A pesar de ello, los castellanos del Maestre de Alcántara chocó contra las tropas que protegían la retaguardia portuguesa, que pronto fue reforzado por tropas procedentes del frente.

Una hora despues de comenzar su ataque, las fuerzas castellanas fueron puestas en fuga por los portugueses. En vista del desastre, el rey Juan I se refugió esa noche en Santarem, y llegó posteriormente a Lisboa navegando por el rio Tajo para acogerse a su escuadra, fondeada en el puerto de Lisboa. El Maestro de Alcántara se retiró a Castilla por Santarem al frente de unos 1.000 soldados.