El general Picasso nació en Málaga el 22 de agosto de 1857. Su abuelo fue un tal Tommaso Picassi, nacido en 1787 en Sori, Italia, localidad situada en la costa adriática; se había trasladado a España y casao con la malagueña María Guardeño, de la que tuvo dos hijos, Francisco y Juan Bautista, los cuales serían el origen de una extensa familia desperdigada por España, Argentina e Italia; murió en 1851 sin haber conocido a su nieto.

El padre del general fue Juan Bautista, que se casó con Dolores Soto. El general Picasso era el quinto hijo y único varón de los seis hijos del matrimonio. Sus hermanas fueron Trinidad, Dolores, Eulalia, Adela y Amelia, la menor. Su prima María, hija de su tío Francisco, se casó con Jose Ruiz Blasco, con quien tuvo a Pablo Ruiz Picasso, el célebre pintor, nacido en 1881 y al que el general llevaba 24 años de diferencia.

Juan Picasso ingresó en la Academia de Estado Mayor en 1876, con 18 años, terminando dos años despues siendo el número 1 de su Promoción. Era un extraordinario jinete y tendría ocasión de demostrarlo frente al enemigo.

En octubre de 1893, con ocasión de la primera campaña de Melilla, las tropas españolas estaban cercadas en Cabrerizas Altas. El general Margallo había muerto en la entrada del fuerte. Era preciso recibir refuerzos, pero éstos debían de llegar siguiendo un determinado plan. Para ello se precisaba un correo que rompiera el cerco, corriera por la tierra de nadie y llegara al fuerte de Rostrogordo. El capitán Picasso se presentó voluntario. Una escolta de 25 hombres le cubriría. Al salir del fuerte los moros comenzaron a disparar sobre ellos. El capitán Picasso, montado sobre su caballo "Príncipe" recién asignado el 9 de octubre pasado, decide salir solo a todo galope "con inminente riesgo de su vida". Llegó a Rostrogordo como una exhalación, pero una vez allí comprobó que las líneas telefónicas estaban cortadas, el heliógrafo inservible la posición rodeada. Entonces decide proseguir hasta Melilla. Eran tres mil metros de distancia flanqueados de trincheras enemigas. Pero persiste en su idea, y además exige ir solo para no exponer a nadie más a la muerte. Nada más salir se convirtió en el blanco de los fusiles moros y en el objeto de aclamaciones de todos los españoles, que contemplaban la galopada con gritos de ánimo. Por esta acción, el capitán Picasso recibió la Cruz Laureada de San Fernando a las pocas semanas. Tenía 36 años.

Un año después, en 1894, ascendió a comandante. En 1895 ascendió a teniente coronel, y en 1902 a coronel, siendo el número 3 en el escalafón. Tenía 45 años. Sin embargo, no ascendió a brigadier hasta 1915, con 58 años. En 1919 el gobierno suprimió la "Sección de Estado Mayor" dentro del Ejército, lo que fue un duro golpe para él.

Con ocasión de la segunda campaña de Melilla, el coronel Picasso formó parte de la Junta de Defensa de la plaza de Melilla. Al finalizar el conflicto, como miembro de la Junta recorrió en diciembre de 1909, en unión de la Comisión Técnica nombrada por el gobierno español, el territorio para fijar las posiciones que las tropas españolas debían mantener ocupadas

El 26 de enero de 1919 el general Berenguer fue nombrado Alto Comisario en Marruecos, dejando vacante el Ministerio de la Guerra. Con 62 años, el general Picasso era el Subsecretario de Guerra, y en febrero fue propuesto para el cargo de Ministro por Romanones o Maura (no se sabe a ciencia cierta quien de los dos le propuso). Sorprendentemente, el general Picasso renunció: "Pues se lo agradezco mucho, pero mire usted, prefiero seguir trabajando en lo mío y ser lo que soy, un militar honrado."

El 16 de febrero de 1921 ascendió a general de división, con 63 años. Fue elegido representante de España en la Sociedad de Naciones, donde formaba parte de la Comisión Permanente Consultiva de Asuntos Militares, Navales y de la Aviación desde julio de 1920.

El general Picasso, de pie, junto al teniente general Aguilera, presidente del Consejo Supremo de Guerra y Marina, quien le encargó de la investigación de los sucesos de Annual (Extraida de "El expediente Picasso. Las sombras de Annual", de la editorial Almena).

Al sobrevenir el desastre de Annual el general estaba destinado en el Consejo Supremo de Guerra y Marina. El vizconde de Eza, Ministro de la Guerra, le designó para que investigara los hechos por Real Orden de 4 de agosto de 1921. El general Picasso se trasladó a Melilla, donde comenzó una búsqueda implacable de datos. En enero de 1923 regresó a la península, y el 18 de abril presentó su famoso expediente; sus conclusiones finales sobre el comportamiento del ejército español son demoledoras y una de las causa de la caída de la monarquía. Fue acusado de republicano, masón y protestante, si bien los gobiernos de la II República le ignoraron por completo, nunca estuvo afiliado a ninguna organización y se le conocía por su catolicismo.

El 23 de agosto de 1923 pasó a la Reserva al cumplir 66 años. Siguió destinado en el Consejo Supremo de Guerra y Marina, y entendió en las causas abiertas contra los generales Berenguer y Navarro. Formuló un riguroso voto particular en contra de la amnistía regia que beneficiaba al coronel Araujo, responsable de la rendición y matanza de la columna de Kebdani.

El 28 de agosto de 1925 pasó a la Segunda Reserva con 68 años y el rango de Teniente General.

Estaba casado con María Luz Vicent Lasso de la Vega, cuatro años más joven que él, con quien tuvo dos hijos: Néstor y Adalberto, nacidos en 1887 y 1893. Néstor falleció en 1974 como coronel de Ingenieros. Adalberto se casó con María Rosa López y tuvo dos hijos: María Rosa (nacida en 1922) y Juan Carlos (nacido en 1924), únicos nietos del general.

Con salud precaria desde hacía tiempo, el general Picasso falleció en Madrid el viernes 5 de abril de 1935, por culpa de un cáncer de garganta; tenía 77 años. Su entierro tuvo lugar en la más estricta intimidad, pues había dado instrucciones de no avisar a nadie. Su mujer falleció un mes después de un cáncer de pecho.

El general Picasso está enterrado en San Lorenzo del Escorial, en el Patio de San Roque, junto a su mujer María Luz. El general Berenguer está enterrado en las inmediaciones, también en el Escorial.